Pada lereng utara Pegunungan Kendeng yakni mulai Sugihwaras, Bubulan hingga Ngambon, Bojonegoro menjadi tempat dan kedudukan unsur-unsur pimpinan militer dan sipil pada masa agresi militer Belanda ke dua.
Setelah menyelesaikan misi penghadangan Belanda di Mondokan, sisi barat kota Tuban, 9 Januari 1949, Letda Soetjipto langsung mengungsikan dua pasukannya yang terluka ke tempat perawatan kesehatan milik pejuang di Desa Tlogonongko, Kecamatan Semanding. Sementara dia sendiri, setelah memperkuat pasukan gerilya di wilayah Merakurak dan Montong kembali lagi ke pos pertahanan di Desa Saringembat, Kecamatan Singgahan.
Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.
Letda Soetjipto, namanya diabadikan di sebuah patung dan jalan di sisi barat kota Tuban. Jalan dan tempat patung itu berdiri, dulunya adalah medan pertempuran yang menjadi saksi tangkasnya pasukan Letda Soetjipto mempermainkan pasukan Belanda yang bersenjata lebih canggih.
Usai terjadi pertempuran perjumpaan pada 11 Februari 1949 yang mengakibatkan gugurnya Letmuda Suwolo, selanjutnya, pada hari Minggu 20 Februari 1949 pagi, pasukan Belanda melakukan gerakan. Sasarannya ada Dander, dengan menggunakan tiga poros berkekuatan sekitar satu kompi.
Lubang-lubang dan batang-batang pohon pohon sengaja dipasang malang melintang pada jalan Bojonegoro - Babat, agar tentara Belanda dengan kendaraanya susah melintasi jalan tersebut.
Pusat Kecamatan Montong berhasil dikuasai kompeni sejak serbuannya pada 21 April 1949 silam. Sejak itulah, serdadu Belanda membuat pos militer di salah satu bangunan (sekarang Polsek Montong) untuk memperkuat kekuasaannya.
Agresi Militer ke II yang dilakukan pasukan Belanda di Indonesia, termasuk di Tuban-Bojonegoro, memuat banyak kisah. Berbeda dengan serdadu Belanda yang bertempur dengan persenjataan lengkap, tenaga profesional, dan logistik yang cukup, tentara dan barisan rakyat pejuang justru sebaliknya, bertempur dengan persenjataan yang terbatas.
Sekitar tujuh hari sebelum dilakukan penyerbuan ke Bojonegoro, Belanda telah menyiapkan jembatan darurat di Desa Simo, Kecamatan Soko, Kabupaten Tuban, tepi Bengawan Solo. Tempat itu juga yang menjadi kontak senjata dengan pasukan Ronggolawe yang bertugas mempertahankan kota. Terbentang Bengawan Solo dengan lebar sungai masih 80 meter saat itu, antara pasukan Ronggolawe dengan Belanda terjadi baku tembak.
Tragedi Kepet dan beberapa pertempuran yang ada di desa-desa di sekitar Semanding, Grabagan, dan juga Jenu, bisa jadi masih melekat di ingatan masyarakat. Tempat itu merupakan titik-titik terjadi pertempuran antara pasukan gerilya dengan pasukan Belanda.