Masih pada bulan April 1949, sekitar pukul 07.00 WIB, seksi Dihar, seksi Supandi dan Seksi Noorcahyo dengan total kekuatan 100 orang masing-masing bersenjata, berkumpul di tengah tegalan di Desa Sumodikaran, Kecamatan Dande, tepatnya di sebelah barat jalan besar.
Akibat hujan yang turun malam hari, bom yang dipasang oleh pasukan gerilya sempat ngowos alias telat meledak. Sehingga, para serdadu belanda yang ada di gardu sempat melarikan diri dan mencari perlindungan sebelum bom itu memporakporandakan gardu.
Pada bulan April 1949, Seksi Supandi melakukan penghadangan di perempatan jalan besar Balen. Sementara di selatan kecamatan tersebut, yakni di Desa Sidobandung, sudah dipisah 4 regu yang mempunyai sasaran masing-masing.
Sebagian dari mereka yang kembali ke rumah dinas dengan membawa satu mayat temannya, berhasil menyergap dan menembak mati 7 orang yang terdiri dari 3 rakyat biasa dan Mantri Kehutanan Sastrosudarmo beserta Prajurit Kadir dan 2 Anggota TRIP.
Pasukan Gerilya (Pager) Desa yang telah dibentuk usai rapat koordinasi di Gondang yang dipimpin oleh Letkol Sudirman (Letjen purn) pada tanggal 2 dan 3 Maret 1949, selanjutnya pada tanggal 27 Maret, anggota-anggota Pager Desa Ngujung dan Pandantoyo yang sedang menjalankan tugas jaga, memberikan laporan kepada pos TNI di Temayang mengenai pasukan Belanda yang sedang bergerak menuju selatan, yakni lereng Gunung Pandan.
Pada lereng utara Pegunungan Kendeng yakni mulai Sugihwaras, Bubulan hingga Ngambon, Bojonegoro menjadi tempat dan kedudukan unsur-unsur pimpinan militer dan sipil pada masa agresi militer Belanda ke dua.
Setelah menyelesaikan misi penghadangan Belanda di Mondokan, sisi barat kota Tuban, 9 Januari 1949, Letda Soetjipto langsung mengungsikan dua pasukannya yang terluka ke tempat perawatan kesehatan milik pejuang di Desa Tlogonongko, Kecamatan Semanding. Sementara dia sendiri, setelah memperkuat pasukan gerilya di wilayah Merakurak dan Montong kembali lagi ke pos pertahanan di Desa Saringembat, Kecamatan Singgahan.
Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.
Letda Soetjipto, namanya diabadikan di sebuah patung dan jalan di sisi barat kota Tuban. Jalan dan tempat patung itu berdiri, dulunya adalah medan pertempuran yang menjadi saksi tangkasnya pasukan Letda Soetjipto mempermainkan pasukan Belanda yang bersenjata lebih canggih.
Usai terjadi pertempuran perjumpaan pada 11 Februari 1949 yang mengakibatkan gugurnya Letmuda Suwolo, selanjutnya, pada hari Minggu 20 Februari 1949 pagi, pasukan Belanda melakukan gerakan. Sasarannya ada Dander, dengan menggunakan tiga poros berkekuatan sekitar satu kompi.