Menjelang pelaksanaan Pilkada 2018, berbagai upaya dan persiapan dilakukan Polres Bojonegoro, untuk menciptakan Pilkada yang aman dan kondusif. Salah satunya dengan melakukan pemeriksaan kendaraan dinas (Randis) baik itu roda empat maupun roda dua yang dipakai anggota.
Sesuai Perbup Nomor 31 Tahun 2017 tentang lokasi yang dilarang untuk atribut. Banner sosialisasi minimal harus berjarak lebih dari 10 meter dari sekolah.
Setelah pendaftaran Bakal Calon Bupati (Bacabup) dan Bakal Calon Wakil Bupati (Bacawabup) digelar oleh Komisi Pemilihan Umum (KPU), suara nyaring terkait dengan latar belakang pasangan terdengar di masyarakat. Bahkan, tidak sedikit yang menyoroti lahir Bojonegoro atau tidak.
Sebelum penetapan pasangan calon (Paslon) Bupati dan Wakil Bupati Bojonegoro 12 Februari 2018 mendatang, Komisi Pemilihan Umum (KPU) Kabupaten Bojonegoro sudah menerima Laporan Harta Kekayaan Penyelenggara Negara (LHKPN) dari Komisi Pemberantasan Korupsi (KPK).
Bakal Calon Bupati (Bacabup) maupun Bakal Calon Wakil Bupati (Bacawabup) yang telah mendaftar di Komisi Pemilihan Umum (KPU) semakin aktif bergerilya ke bawah. Termasuk ke komunitas-komunitas masyarakat, tidak terkecuali Pondok Pesantren (Ponpes).
Berbagai dukungan datang dari tokoh agama dan pengasuh pondok pesantren, untuk Anna Muawanah menjadi pemimpin Bupati Bojonegoro 2018-2023. Termasuk KH Ubaidillah Faqih yang akrab disapa Gus Ubed dari Pondok Pesantren Langitan, Kabupaten Tuban memberikan dukungan dan mendoakan Bunda Anna.
Tahun politik pada 2018 ini, dampaknya mulai dirasakan para pengusaha konveksi yang ada di Bojonegoro. Meski belum banyak orderan yang masuk pada awal tahun ini untuk cetak kaos atau brosur para bakal calon yang akan ikut bertarung pada Pemilihan Kepala Daerah (Pilkada) baik Pemilihan Bupati Bojonegoro maupun Gubernur Jawa Timur, tapi para pengusaha memprediksi omset yang diterima akan naik mendekati pesta demokrasi tahun ini.
Pasca pengakuan bakal calon Gubernur Jawa Timur yang gagal maju, La Nyala Mataliti terkait mahar politik. Dimungkinkan di Kabupaten Bojonegoro ada kasus serupa, tetapi Panitia Pengawas Kabupaten (Panwaskab) Bojonegoro belum menemukan dugaan mahar politik yang terjadi di Kota Ledre.
Pasca dilaksanakannya tes kesehatan untuk para bakal pasangan calon (Paslon) Bupati dan Wakil Bupati Bojonegoro di rumah sakit Dr. Soetomo Surabaya. Hasilnya seluruh Paslon memenuhi syarat menjadi calon.
Setelah diadakan rekrutmen Pengawas Pemilu Lapangan (PPL) se-Kabupaten Bojonegoro yang diadakan masing-masing Panitia Pengawas Kecamatan (Panwascam). Sebanyak 340 orang PPL kini dilantik, tetapi mereka diingatkan harus tetap menjaga netralitas.